Tricyclic and Spirobicyclic Norsesquiterpenes from the Endophytic Fungus Pseudolagarobasidium acaciicola

三环 化学 戒指(化学) 立体化学 绝对构型 有机化学
作者
Mario Wibowo,Vilailak Prachyawarakorn,Thammarat Aree,Suthep Wiyakrutta,Chulabhorn Mahidol,Somsak Ruchirawat,Prasat Kittakoop
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2014 (19): 3976-3980 被引量:41
标识
DOI:10.1002/ejoc.201402262
摘要

Abstract The new tricyclic and spirobicyclic norsesquiterpenes 1 and 2 and the new nor‐chamigrane endoperoxide 3 , together with the known sesquiterpenes steperoxide A ( 4 ), merulin B ( 5 ), and merulin C ( 6 ), were isolated from the endophytic fungus Pseudolagarobasidium acaciicola . The structures and absolute configurations of 1 – 3 were determined by analysis of spectroscopic data, as well as by single‐crystal X‐ray analysis. Compound 1 has a previously unobserved 6/5/5 fused tricyclic ring system, in which the five‐membered (middle) ring is, as revealed by X‐ray analysis, perpendicular to a six‐membered ring. Compound 2 possesses a hitherto unknown 5/6 fused spirobicyclic ring system. The cytotoxic activities of the isolated compounds 1 – 6 were evaluated.
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