Total Synthesis of Ginkgolide C and Formal Syntheses of Ginkgolides A and B

化学 银杏内酯 银杏 立体化学 全合成 药理学 医学
作者
Martin Hébert,Gabriel Bellavance,Louis Barriault
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (39): 17792-17796 被引量:18
标识
DOI:10.1021/jacs.2c08351
摘要

Ginkgolides are diterpenes isolated from Ginkgo biloba that exhibit strong anti-inflammatory and neuroprotective properties. The highly complex molecular architecture of ginkgolides, combined with their remarkable biological profile, provides a unique platform for the development of new strategies and methods. Herein, we reported the first total synthesis of ginkgolide C and the formal syntheses of ginkgolides A and B. Our synthesis is based on a functional group strategy guided by the compact structure of ginkgolide, where a series of diastereoselective carbon–carbon bond formations and oxidations are carefully orchestrated.
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