An Efficient, Facile, and General Synthesis of 1H‐Indazoles by 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Arynes with Diazomethane Derivatives

重氮甲烷 芳基 环加成 吲唑 化学 三氟甲磺酸 芳基 药物化学 组合化学 有机化学 立体化学 催化作用 烷基
作者
Tienan Jin,Yoshinori Yamamoto
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:46 (18): 3323-3325 被引量:158
标识
DOI:10.1002/anie.200700101
摘要

Take your pick: Both N-unsubstituted and 1-aryl 1H-indazoles are available in good to high yields through the [3+2] cycloaddition of benzynes derived from o-silylaryl triflates with diazomethane derivatives (see scheme). In the presence of KF/[18]crown-6, the N-unsubstituted 1H-indazole is formed, whereas the 1-arylated product is obtained regioselectively with CsF and an excess of the triflate. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2002/2007/z700101_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

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