Study on Dehydroabietic Acid-Based Schiff Derivatives from Natural Rosin as Potential Antifungal Agents

松香 抗真菌 化学 有机化学 树脂酸 微生物学 生物
作者
Renle Xu,Jianglei Ma,R. L. Huang,Feng Gu,Yanqing Gao,Zhanqian Song,Shibin Shang,Jian Li
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:73 (29): 18131-18140 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.5c01219
摘要

To develop an environmentally friendly rosin-based fungicide for controlling fusarium crown rot, a series of dehydroabietyl-Schiff-based derivatives were designed and synthesized. All compounds were validated by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and LC-MS spectroscopies. In vitro activity assays showed that compound 4o (Co. 4o) significantly inhibited the growth of Fusarium pseudograminearum (half-maximal effective concentration, EC50 = 5.45 μg/mL), and in vivo activity measurement results suggested that Co. 4o exhibited a certain protective effect on wheat plants. Mycelial morphological observations revealed that Co. 4o produced severe damage to the mycelial surface morphology and ultrastructure. Reactive oxygen species (ROS) staining indicated that treatment with Co. 4o led to the accumulation of substantial ROS in the mycelium. Physiological assays indicated Co. 4o significantly inhibited superoxide dismutase, peroxidase, catalase, and polyphenol oxidase protein activity. Molecular docking studies suggested that the Schiff-based group in Co. 4o could form hydrogen bonds with various amino acids. In summary, these results demonstrate that Co. 4o holds potential as an antifungal candidate for controlling fusarium crown rot.
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