BODIPY Photocatalyzed Beckmann Rearrangement and Hydrolysis of Oximes under Visible Light

化学 紧身衣 贝克曼重排 光化学 光催化 催化作用 水解 可见光谱 药物化学 有机化学 荧光 材料科学 光电子学 物理 量子力学
作者
Xiaoyan Peng,Yutong liu,Qing Shen,Dan Chen,Xueqin Chen,Yuning Fu,Jingxia Wang,Xiaobin Zhang,Hezhong Jiang,Jiahong Li
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (18): 11958-11967 被引量:14
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00813
摘要

A novel, efficient, and mild protocol for rearrangement of oximes to amides or hydrolyzing to ketone/aldehyde using a simple BODIPY dye as a photocatalyst and air as an oxidant via propagation reaction under visible-light irradiation is reported. The triplet excited state of BODIPY played a significant role in the catalytic process. It was found that the various substituted ketoximes, both with electron-withdrawing and electron-donating substituents, afforded the corresponding products with moderate to excellent yields, and the catalytic efficiency was up to 0.01 mol %.
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