Cerium(IV) Carboxylate Photocatalyst for Catalytic Radical Formation from Carboxylic Acids: Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids and Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids

化学 羧酸盐 羧酸 催化作用 脱羧 分子内力 激进的 配体(生物化学) 药物化学 光化学 高分子化学 有机化学 生物化学 受体
作者
Satoru Shirase,Sota Tamaki,Koichi Shinohara,Keishi Hirosawa,Hayato Tsurugi,Tetsuya Satoh,Kazushi Mashima
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:142 (12): 5668-5675 被引量:95
标识
DOI:10.1021/jacs.9b12918
摘要

We found that in situ generated cerium(IV) carboxylate generated by mixing the precursor Ce(OtBu)4 with the corresponding carboxylic acids served as efficient photocatalysts for the direct formation of carboxyl radicals from carboxylic acids under blue light-emitting diodes (blue LEDs) irradiation and air, resulting in catalytic decarboxylative oxygenation of aliphatic carboxylic acids to give C-O bond-forming products such as aldehydes and ketones. Control experiments revealed that hexanuclear Ce(IV) carboxylate clusters initially formed in the reaction mixture and the ligand-to-metal charge transfer nature of the Ce(IV) carboxylate clusters was responsible for the high catalytic performance to transform the carboxylate ligands to the carboxyl radical. In addition, the Ce(IV) carboxylate cluster catalyzed direct lactonization of 2-isopropylbenzoic acid to produce the corresponding peroxy lactone and γ-lactone via intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT).
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