An Efficient Method for the Synthesis of 2′,3′-Nonsubstituted Cycloalkane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes Using (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Trifluoromethanesulfonate

化学 三氟甲磺酸 环烷烃 立体化学 有机化学 环己烷 盐(化学) 催化作用
作者
Hisanori Nambu,Naoki Ono,Wataru Hirota,Masahiro Fukumoto,Takayuki Yakura
出处
期刊:Chemical & Pharmaceutical Bulletin [Pharmaceutical Society of Japan]
卷期号:64 (12): 1763-1768 被引量:23
标识
DOI:10.1248/cpb.c16-00625
摘要

An efficient and practical synthesis of 2′,3′-nonsubstituted cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes using a sulfonium salt was achieved. The reaction of 1,3-cyclohexanediones and (2-bromoethyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate with powdered K2CO3 in EtOAc at room temperature (r.t.) provided the corresponding spirocyclopropanes in high yields. The synthetic method was also applied to 1,3-cyclopentanedione, 1,3-cycloheptanedione, 1,3-indanedione, acyclic 1,3-diones, ethyl acetoacetate, and Meldrum's acid.

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