Asymmetric Total Synthesis of Euphordraculoate A and Pedrolide

全合成 互变异构体 分子内力 化学 烯醇 酮-烯醇互变异构 二羟基化 级联 立体化学 羟基化 生物发生 对映选择合成 有机化学 催化作用 基因 生物化学 色谱法
作者
Canhui Tu,Yunlong Yang,Yuzhi Jiang,Yan Hao,Zhen Wang,Shaomin Fu,Song Qin,Bo Liu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:136 (44)
标识
DOI:10.1002/ange.202409997
摘要

Abstract Here we report the asymmetric total syntheses of two rearranged tigliane diterpenoids, euphordraculoate A and pedrolide. A reductive dihydroxylation cascade and Nazarov cyclization were performed to generate euphordraculoate A, which was subjected to a cascade of Eu‐promoted dienyl enolization, intramolecular Diels–Alder reaction and enol‐ketone tautomerization to afford pedrolide, a pathway consistent with our proposal for the biogenesis of pedrolide.
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