Synthesis of β‐Trifluoromethylated Ketones by Photocatalyzed Deoxygenative Coupling of Aromatic Acids with α‐CF3 Substituted Styrenes

化学 有机化学
作者
Lili Zhang,Xiaoyu Yu,Shenmao Ouyang,Chengjian Zhu,Weipeng Li,Jin Xie
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (28)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400392
摘要

Abstract α‐Trifluoromethyl alkenes are versatile CF 3 ‐containing feedstocks. They have been widely used to construct gem ‐difluoroalkene scaffolds through β−F elimination. The application of α−CF 3 alkenes as trifluoromethylating reagents has been less explored. Herein, we report an efficient route for the synthesis of β‐trifluoromethylated ketones from readily accessed α−CF 3 styrenes and aromatic carboxylic acids under photoredox catalysis. The reactions proceed by phosphoranyl radical promoted deoxygenation of aromatic acids, generating acyl radicals for subsequent hydroacylation of α−CF 3 styrenes. The valuable trifluoromethyl‐containing compounds could be produced in good yields under mild conditions.
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