Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with N‐Fluorobenzenesulfonimides

氢胺化 化学 烯烃 胺化 催化作用 亲核细胞 组合化学 氢化物 药物化学 有机化学 金属
作者
Tao Qin,Guowei Lv,Qi Meng,Ge Zhang,Tao Xiong,Qian Zhang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (49): 25949-25957 被引量:77
标识
DOI:10.1002/anie.202110178
摘要

An efficient and general radical hydroamination of alkenes using Co(salen) as catalyst, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene, followed by a pivotal catalyst controlled SN 2-like pathway between in situ generated organocobalt(IV) species and nitrogen-based nucleophiles. Moreover, by virtue of modified chiral cobalt(II)-salen catalyst, an unprecedented asymmetric version was also achieved with good to excellent level of enantiocontrol. This novel asymmetric radical C-N bond construction opens a new door for the challenging asymmetric radical hydrofunctionalization.
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