Pd/Cu‐Catalyzed Enantioselective Sequential Heck/Sonogashira Coupling: Asymmetric Synthesis of Oxindoles Containing Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers

立体中心 薗头偶联反应 奥西多尔 对映选择合成 化学 赫克反应 组合化学 催化作用 立体化学 有机化学
作者
Xing‐Feng Bai,Caizhi Wu,Shaozhong Ge,Yixin Lü
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (7): 2764-2768 被引量:96
标识
DOI:10.1002/anie.201913148
摘要

Abstract An asymmetric palladium and copper co‐catalyzed Heck/Sonogashira reaction between o ‐iodoacrylanilides and terminal alkynes to synthesize chiral oxindoles was developed. In particular, a wide range of CF 3 ‐substituted o ‐iodoacrylanilides reacted with terminal alkynes, affording the corresponding chiral oxindoles containing trifluoromethylated quaternary stereogenic centers in high yields with excellent enantioselectivities (94–98 % ee ). This asymmetric Heck/Sonogashira reaction provides a general approach to access oxindole derivatives containing quaternary stereogenic centers including CF 3 ‐substituted ones.
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