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Ru-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer/C–F Bond Cleavage of Difluoroalkyl Diazos with Hantzsch Ester via a Photocatalytic Radical Process

化学 重氮 激进的 催化作用 光催化 氢原子 光化学 碳原子 密度泛函理论 碳纤维 组合化学 药物化学 有机化学 计算化学 群(周期表) 复合材料 材料科学 复合数 烷基
作者
Qian Wang,Jiang Liu,Haibo Mei,Romana Pajkert,Mira Keßler,Gerd-Volker Röschenthaler,Jianlin Han
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c03268
摘要

A Ru-catalyzed reaction of difluoroalkyl diazo compounds with Hantzsch ester under visible light to achieve the formation of α-fluorovinylphosphonates via a radical process has been developed. Mechanistic experiments and density functional theory calculations reveal that the generation of a carbon radical is directly through the hydrogen atom transfer (HAT) by Hantzsch ester. This system represents the first example of generation of carbon radicals from diazo compounds via Hantzsch-ester-assisted HAT and also demonstrates a new radical-involved pathway for the difluoroalkyl diazo compounds.
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