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Electrochemical Trifluoromethoxylation of (Hetero)aromatics with a Trifluoromethyl Source and Oxygen

化学 试剂 三氟甲基 电化学 分子 组合化学 反应条件 有机化学 催化作用 电极 物理化学 烷基
作者
Yao Ouyang,Xiu‐Hua Xu,Feng‐Ling Qing
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (3) 被引量:29
标识
DOI:10.1002/anie.202114048
摘要

Trifluoromethoxylated aromatics (ArOCF3 ) are valuable structural motifs in the area of drug discovery due to the enhancement of their desired physicochemical properties upon the introduction of the trifluoromethoxy group (CF3 O). Although significant progress has been made recently in the introduction of CF3 O group into aromatics, current methods either require the use of expensive trifluoromethoxylation reagents or require harsh reaction conditions. We present a conceptually new and operationally simple protocol for the direct C-H trifluoromethoxylation of (hetero)aromatics by the combination of the readily available trifluoromethylating reagent and oxygen under electrochemical reaction conditions. This reaction proceeds through the initial generation of CF3 radical followed by conversion to CF3 O radical, addition to (hetero)aromatics and rearomatization. The utility of this electrochemical trifluoromethoxylation is illustrated by the direct incorporation of CF3 O group into a variety of (hetero)aromatics as well as bio-relevant molecules.
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