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Bismuth-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with a Phenanthrene Backbone via Cyclization and Aromatization of 2-(2-Arylphenyl)vinyl Ethers

克丽舍恩 化学 芳构化 菲类 有机化学 催化作用 区域选择性 螺旋烯 分子
作者
Masahito Murai,Naoki Hosokawa,David Roy,Kazuhiko Takai
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (16): 4134-4137 被引量:80
标识
DOI:10.1021/ol5018273
摘要

The reaction of 2-(2-arylphenyl)vinyl ethers in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) triflate gave substituted phenanthrenes in excellent yields under mild reaction conditions. The reaction was also applied to the construction of other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as chrysene, helicene, and pyrene having a phenanthrene backbone, via regioselective cyclization. This method has the advantages of easy availability of the cyclization precursors, operational simplicity, and high reaction efficiency.

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