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Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles

化学 烯丙基重排 分子内力 替代(逻辑) 药物化学 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用 计算机科学 程序设计语言
作者
Takeshi Fujita,Shohei Sanada,Yosuke Chiba,Kazuki Sugiyama,Junji Ichikawa
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (5): 1398-1401 被引量:36
标识
DOI:10.1021/ol5001582
摘要

3-Difluoromethylated 2,3-dihydrobenzoheteroles, 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydrobenzothiophenes, and indolines were readily synthesized from ortho-heterosubstituted bromobenzenes, 2-bromophenols, 2-bromobenzenethiols, and 2-bromoanilines, respectively, in two steps: (1) γ-selective allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene with heteronucleophiles and (2) intramolecular radical cyclization of the resulting 3,3-difluoroallylic compounds.
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