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Visible‐Light‐Driven Multicomponent Radical Cascade Versatile Alkylation of Quinoxalinones Enabled by Electron Donor Acceptor Complex in Water

化学 烷基化 光化学 烷基 水溶液 接受者 光催化 分子 电子受体 电子供体 电子转移 催化作用 光催化 组合化学 有机化学 物理 凝聚态物理
作者
Bin Sun,Xiaoli Tang,Xiaohui Zhuang,Lan Ling,Panyi Huang,Jiayang Wang,Can Jin
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:365 (7): 1020-1026 被引量:24
标识
DOI:10.1002/adsc.202300053
摘要

Abstract An operationally simple aqueous phase three‐component photochemical strategy for the alkylation of quinoxalin‐2(1 H )‐ones with diethyl α ‐bromomalonate and unactivated alkenes in the absence of both photoredox catalysts and additive has been developed. This reaction is driven by the photochemical activity of electron donor‐acceptor (EDA) complexes formed by quinoxalin‐2(1 H )‐ones and diethyl α ‐bromomalonate. Irradiation with visible light triggered single‐electron transfer (SET) from the quinoxalin‐2(1 H )‐ones to the diethyl α ‐bromomalonate, inducing the formation of the corresponding alkyl radical and the subsequent radical tandem reaction. It provides an efficient way to construct alkylated quinoxalinones from simple small molecules. magnified image
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