Total Synthesis of the Naturally Occurring Cyclic Tetrapeptide JM‐47 and Analogues through Late‐Stage Functionalization of a Common Scaffold

四肽 化学 脚手架 表面改性 全合成 立体化学 组合化学 生物化学 医学 物理化学 生物医学工程
作者
Rajat Ghosh,Shital K. Chattopadhyay
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400228
摘要

A unified approach to access the naturally occurring cyclic tetrapeptide JM‐47 and some of its structural variants from a common macrocyclic scaffold has been developed. The key reactions involved a difficult macrocyclization to access the scaffold, and its late‐stage diversification by cross‐metathesis to access the natural product as well as analogues. The synthesis proceeded in good overall yield and high stereochemical integrity. It also confirms the structure and configuration assigned to JM‐47.
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