Cobalt(III)-Catalyzed Chemo- and Regioselective [4 + 2]-Annulation of Aromatic Sulfoxonium Ylides with 1,3-Diynes

废止 化学 区域选择性 催化作用 炔烃 动力学同位素效应 组合化学 芳香性 分子 药物化学 有机化学 立体化学 量子力学 物理
作者
Suresh Kumar Yadav,Balu Ramesh,Masilamani Jeganmohan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (6): 4134-4153 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02967
摘要

Air-stable, highly abundant, and cost-effective Co(III)-catalyzed redox-neutral [4 + 2]-annulation of aromatic sulfoxonium ylides with 1,3-diynes providing useful substituted 1-naphthol derivatives in a regioselective manner is described. Further, the prepared 1-naphthols having internal alkyne were converted into useful polycarbocyclic molecules and spiro-dienone derivatives in good-to-excellent yields. A possible reaction mechanism involving ortho C-H activation as a key step was proposed and supported by deuterium labeling and kinetic isotope labeling studies.
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