New Sesquiterpene Lactone Dimer, Uvedafolin, Extracted from Eight Yacon Leaf Varieties (Smallanthus sonchifolius): Cytotoxicity in HeLa, HL-60, and Murine B16-F10 Melanoma Cell Lines

赫拉 细胞毒性 倍半萜内酯 化学 二聚体 立体化学 倍半萜 单体 内酯 IC50型 生物化学 细胞 有机化学 体外 聚合物
作者
Yurika Kitai,Kana Hayashi,Moe Otsuka,Hisashi Nishiwaki,Tatsuya Senoo,Takeshi Ishii,Genta Sakane,Makoto Sugiura,Hirotoshi Tamura
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:63 (50): 10856-10861 被引量:21
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.5b05229
摘要

Uvedafolin, 1, a new sesquiterpene lactone dimer, was isolated from the leaves of Smallanthus sonchifolius with five related compounds, 2–6, and their cytotoxicity was assessed against three tumor cell lines (HeLa, HL-60, B16-F10 melanoma). The stereostructure of 1 was newly elucidated by ESI-TOF-MS, 1D/2D NMR, and single-crystal X-ray diffraction. Dimers 1 and 2 had the most effective IC50 values, 0.2–1.9 μM, against the three tumor cell lines when compared with monomers 3–6 (IC50 values 0.7–9.9 μM) and etoposide (IC50 values 0.8–114 μM). The ester linkages of two sets of monomers, uvedalin, 5, and sonchifolin, 6, for 1, and enhydrin, 4, and sonchifolin, 6, for 2, as well as the acetyl group at the C-9 position, were essential for the high cytotoxicity. Dimers 1 and 2 would have potential as anticancer agents.

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