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Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis

烯烃 立体选择性 异构化 烯烃纤维 电泳剂 卡宾 位阻效应 芳基 化学 有机合成 烯丙基重排 组合化学 催化作用 有机化学 烷基
作者
Chen‐Fei Liu,Hongyu Wang,Robert T. Martin,Haonan Zhao,Osvaldo Gutiérrez,Ming Joo Koh
出处
期刊:Nature Catalysis [Springer Nature]
卷期号:4 (8): 674-683 被引量:35
标识
DOI:10.1038/s41929-021-00658-2
摘要

Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules of interest, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here, we demonstrate that catalytic amounts of a nonprecious N-heterocyclic carbene-Ni(I) complex in conjunction with a sterically bulky base promote site- and trans-selective union of monosubstituted olefins with a wide array of electrophilic reagents to deliver tri- and tetrasubstituted alkenes in up to 92% yield and >98% regio- and stereoselectivity. The protocol is amenable to the preparation of carbon- and heteroatom-substituted C=C bonds, providing distinct advantages over existing transformations. Utility is highlighted through concise stereoselective synthesis of biologically active compounds.
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