Organophotocatalytic Intramolecular Formal Enyne‐Metathesis – An Alternative to Transition‐Metal Catalysis

化学 分子内力 二烯 复分解 埃尼 环加成 环丁烯 催化作用 组合化学 酰胺 艾伦 立体化学 有机化学 聚合 戒指(化学) 天然橡胶 聚合物
作者
Wanderson C. de Souza,José Tiago Menezes Correia,Priscilla Mendonça Matos,Camila M. Kisukuri,Pablo S. Carneiro,Márcio W. Paixão
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (16) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/ejoc.202101376
摘要

Abstract A new approach to access 1,3‐diene derived quinolinone compounds has been realized using a mild reaction protocol employing a metal free catalyst (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene) (4CzIPN), blue LED as activation source, and benefits from a sustainable solvent dimethylcarbonate (DMC). The mechanism is postulated as an amide‐tethered enyne intramolecular [2+2]‐photocatalyzed cycloaddition‐retrocycloaddition sequence, proceeding via a cyclobutene intermediate species. The methodology offers an efficient route towards decorated 1,3‐diene products.
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