Asymmetric synthesis of highly functionalized γ-lactams through an organocatalytic aza-Michael–Michael reaction cascade using fumaric acid amide esters as multi-reactive substrates

化学 迈克尔反应 酰胺 富马酸 胺气处理 有机催化 产量(工程) 级联反应 有机化学 级联 组合化学 对映选择合成 催化作用 色谱法 冶金 材料科学
作者
Takuya Yokosaka,Akinari Hamajima,Tetsuhiro Nemoto,Y. Hamada
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:53 (10): 1245-1248 被引量:21
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2011.12.114
摘要

We developed a novel method for the asymmetric synthesis of highly functionalized γ-lactams through an organocatalytic aza-Michael–Michael reaction cascade using fumaric acid amide esters as multi-reactive substrates. Using chiral primary or secondary amine organocatalysts, we obtained two types of γ-lactams with three contiguous chiral centers in moderate to good yield with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity.
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