Abstract Die Umsetzung der stereoisomeren Isopulegole 1 – 4 mit Diboran erfolgt unter hoher Stereospezifität. Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9‐Hydroxymenthole, in denen eines der Diastereomeren stark überwiegt. Die Konstitution von 7 Diolen ( 5 – 11 ) wurde ermittelt und zum Teil unabhängige Wege zu ihrer Synthese entwickelt.