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Isopropylamine as Amine Donor in Transaminase‐Catalyzed Reactions: Better Acceptance through Reaction and Enzyme Engineering

异丙胺 胺气处理 转氨酶 催化作用 化学 有机化学 组合化学
作者
Ayad W. H. Dawood,Martin S. Weiß,Christian Schulz,Ιoannis V. Pavlidis,Hans Iding,Rodrigo O. M. A. de Souza,Uwe T. Bornscheuer
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:10 (18): 3943-3949 被引量:50
标识
DOI:10.1002/cctc.201800936
摘要

Abstract Amine transaminases (ATA) have now become frequently used biocatalysts in chemo‐enzymatic syntheses including industrial applications. They catalyze the transfer of an amine group from a donor to an acceptor leading to an amine product with high enantiopurity. Hence, they represent an environmentally benign alternative for waste intensive chemical amine synthesis. Isopropylamine (IPA) is probably one of the most favored amine donors since it is cheap and achiral, but nevertheless there is no consistency in literature concerning reaction conditions when IPA is best to be used. At the same time there is still a poor understanding which structural properties in ATA are responsible for IPA acceptance. Herein, we demonstrate, on the basis of the 3FCR enzyme scaffold, a substantial improvement in catalytic activity towards IPA as the amine donor. The asymmetric synthesis of industrial relevant amines was used as model reaction. A systematic investigation of the pH‐value as well as concentration effects using common benchmark substrates and several ATA indicates the necessity of a substrate‐ and ATA‐dependent reaction engineering.
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