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Catalytic Asymmetric Construction of Quaternary α‐Amino Acid Containing Pyrrolidines through 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to α‐Aminoacrylates

环加成 催化作用 化学 对映选择合成 甲亚胺叶立德 1,3-偶极环加成 氨基酸 组合化学 立体化学 有机化学 药物化学 生物化学
作者
Zheng Wang,Shuai Luo,Shoude Zhang,Wu‐Lin Yang,Yang‐Zi Liu,Honglin Li,Xiaoyan Luo,Wei‐Ping Deng
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:19 (21): 6739-6745 被引量:51
标识
DOI:10.1002/chem.201300204
摘要

Abstract The first catalytic enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides to α‐aminoacrylate catalyzed by a AgOAc/ferrocenyl oxazolinylphosphine (FOXAP) system was developed, which exhibits excellent exo‐ and enantioselectivity (92–99 % ee ). This process provides efficient access to useful 4‐aminopyrrolidine‐2,4‐dicarboxylic acid (APDC)‐like compounds containing a unique quaternary α‐amino acid unit.
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