Functional Ionic Liquids Promoted Double Michael Reaction of Benzofuran‐3‐one or 1‐Indone and Symmetric Dienones: Construction of Spiro[benzofuran‐2,1’‐cyclohexane]‐3‐one or Spiro[cyclohexane‐1,2’‐indene]‐1’,4(3’H)‐dione Derivatives

苯并呋喃 化学 环己烷 立体中心 离子液体 催化作用 迈克尔反应 药物化学 有机化学 对映选择合成
作者
Chunhui Liu,Ya-Lun Xu,Songyang Niu,Liquan Wei,Yong Liu,Yan‐Bo Wang,Junyan Zhu,Ji‐Ya Fu,Jin‐Fang Yuan
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:35 (8): 1231-1238 被引量:9
标识
DOI:10.1002/cjoc.201600796
摘要

The double Michael reactions between benzofuran‐3‐one or 1‐indone and symmetric dienones in the presence of catalytic ionic liquids were successfully developed and spiro[benzofuran‐2,1’‐cyclohexane]‐3‐one or spiro[cyclohexane‐1,2’‐indene]‐1’,4(3’ H )‐dione derivatives containing a spiro quaternary stereogenic center, which widely exist in biologically active products and building blocks in organic synthesis, were obtained in excellent yields (up to 99%). This catalytic system was also extended to the double Michael reaction of less reactive 1‐indone and the desired products were also obtained in 31%‐62% yields. The catalytic system was highly active and efficient for a broad of substrates under mild conditions.
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