Screening for a Fenpropidin Enantiomer with High Activity and Low Toxicity

毒性 硒腹 对映选择合成 对映体 生物 化学 生物化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Rui Li,Wei Zhao,Liangliang Zhou,Yanhong Li,Yanqing Zhang,Haiyan Shi,Minghua Wang
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.3c04978
摘要

Fenpropidin has been extensively used for managing fungal diseases in different crops. There is a lack of literature on the enantioselective bioactivity and toxicity of fenpropidin. This study aims to explore the enantioselective bioactivity and toxicity of fenpropidin. R-Fenpropidin exhibited more potent bioactivity against seven plant pathogens than S-fenpropidin. R-Fenpropidin was more effective than S-fenpropidin in inhibiting sclerotial production, affecting mycelial growth and morphology, increasing cell membrane permeability, and decreasing the ergosterol content of Rhizoctonia solani. R-Fenpropidin exhibited a tighter binding affinity and formed hydrogen bonds with two target proteins. Fenpropidin also has enantioselective toxicity to Selenastrum capricornutum, with the toxicity of S-fenpropidin being seven times that of R-fenpropidin. S-Fenpropidin significantly reduced the content of the photosynthetic pigments. The results showed that R-fenpropidin was a highly active enantiomer with low toxicity. This study can provide a basis for the development of enantiomers with high activity and low toxicity.
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