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Fluorohalogenation of gem‐Difluoroalkenes: Synthesis and Applications of α‐Trifluoromethyl Halides

三氟甲基 卤化物 化学 亲核细胞 电泳剂 卤化 碳负离子 氟化物 组合化学 三氟甲基化 有机化学 药物化学 光化学 烷基 催化作用 无机化学
作者
Chi Liu,Chuanle Zhu,Yingying Cai,Zhiyi Yang,Hao Zeng,Fulin Chen,Huanfeng Jiang
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:26 (9): 1953-1957 被引量:26
标识
DOI:10.1002/chem.201905445
摘要

Abstract A novel strategy for 1,2‐dihalogenation of alkenes is reported that occurs through a sequential nucleophilic halide addition and electrophilic halogenation. By trapping the in situ generated unstable α‐trifluoromethyl carbanion intermediates derived from the nucleophilic fluoride addition to electron‐poor gem ‐difluoroalkenes, this fluorohalogenation of gem ‐difluoroalkenes with electrophilic haloalkynes affords various useful α‐trifluoromethyl halides in high yields. A pesticidal active compound and various attractive trifluromethylated molecules could be smoothly synthesized from these obtained α‐trifluoromethyl halides.
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