Coupure cathodique de liaisons carbone-oxygene—I reduction electrochimique d'alcools insatures application a la reduction tetraelectronique de certaines cetones en carbures

化学 质子化 药物化学 化学还原 反应机理 电化学 催化作用 离子 物理化学 有机化学 电极
作者
Henning Lund,Henri Doupeux,Marie-Andrée Michel,G. Mousset,Jacques Simonet
出处
期刊:Electrochimica Acta [Elsevier BV]
卷期号:19 (10): 629-637 被引量:35
标识
DOI:10.1016/0013-4686(74)85019-x
摘要

Un certain nombre d'alcools insaturés sont réduits électrochimiquement sur cathode de mercure, à des potentiels généralement très négatifs. Dans l'ensemble, on montre la coupure de la liaison carbone-oxygène avec formation de carbure insaturé, selon une réaction électrochimique biélectronique. Cependant, dans certains cas, il y a compétition au niveau du radical-anion entre la réaction de clivage (formation de carbure insaturé) et la réaction de protonation (synthèse de l'alcool saturé). Dans la mesure où la réaction de protonation est inexistante, on applique la méthode à la réduction directe des cétones en carbures, via l'alcool. Some unsaturated alcohols are reduced electrochemically on mercury at very negative potential values. For many of them, it has been shown that the carbon-oxygen bond is cleaved with formation of unsaturated hydrocarbons, in a two electron reaction. However, in some cases, there exists for the anion radical another possibility of reaction: protonation to form a saturated alcohol. When the protonation reaction is slow compared to the cleavage reaction, a direct method of electroreduction of ketones to hydrocarbons, through the intermediate alcohol, can be proposed.

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