TiO2 Photocatalytic Cyclization Reactions for the Syntheses of Aryltetralones

光催化 化学 串联 反应性(心理学) 光化学 催化作用 亲核细胞 电子转移 人工光合作用 组合化学 纳米技术 材料科学 有机化学 医学 替代医学 病理 复合材料
作者
Yuliang Liu,Mingfu Zhang,Chen‐Ho Tung,Yifeng Wang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:6 (12): 8389-8394 被引量:57
标识
DOI:10.1021/acscatal.6b03076
摘要

This work focuses on a new strategy to overcome the overoxidation in heterogeneous TiO2 photocatalysis and to realize high-efficiency photosynthesis. We demonstrate that TiO2 photocatalysis can integrate C–C and C═O formation in a tandem manner to achieve efficient oxidative cyclization for the syntheses of aryltetralones. This protocol does not need any additive besides the inexpensive and/or recyclable TiO2, O2, and (solar) light. High yields with excellent diastereoselectivities are obtained for a wide scope of electron-rich substrates. Our findings demonstrate that in contrast to the conventional overoxidation, as long as the radical cations possess sufficient reactivity toward nucleophilic addition, single-electron transfer processes in TiO2 photocatalysis can be developed into a powerful tool to construct C–C bonds and even strained carbon rings.
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