A new synthetic approach to cyclic ureas through carbonylation using di-tert-butyl dicarbonate (boc anhydride) via one pot strategy

化学 羰基化 试剂 溶剂 组合化学 二甲基甲酰胺 环境友好型 有机化学 催化作用 一氧化碳 生态学 生物
作者
Rapeti Thrinadh Kumar,Parameshwar Makam,Naresh Kumar Katari,Ravi K. Kottalanka
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (38): 7821-7830
标识
DOI:10.1039/d3ob01330h
摘要

A new approach has been successfully employed to synthesize cyclic ureas via carbonylation, utilizing Boc anhydride and employing K2CO3 as a base along with N,N-dimethylformamide as the solvent. Remarkably high yields were achieved using K2CO3 in conjunction with (Boc)2O, enabling the streamlined preparation of benzimidazolones and 2-benzoxazolones within a single reaction vessel. Significantly, this approach obviates the necessity for using any dangerous reagents, rendering it environmentally friendly, and its key benefit lies in being a metal-free system. The method stands out for its efficiency, concise pathway, optimization from readily accessible starting materials, and ease of execution. The resulting benzimidazolones and 2-benzoxazolones were thoroughly characterized using techniques including LCMS, 1H NMR, and 13C NMR.
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