One‐Pot Divergent Synthesis of Benzoxazines and Dihydroquinolines from Morita‐Baylis‐Hillman Alcohols

化学 达布科 分子内力 废止 催化作用 有机化学 恶嗪类 辛烷值 药物化学
作者
Tao Wang,Xuling Chen,Pengfei Li
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (30) 被引量:6
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200767
摘要

Abstract Benzoxazines and hydroquinolines have been prepared by a one‐pot process via catalyst‐controlled divergent annulations of Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) alcohols. In the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane, MBH alcohols reacted with Boc 2 O to form MBH carbonates, followed by intramolecular annulation to give 4 H ‐benzo[ d ][1,3]oxazines. Divergently, the combination of Bu 4 NBr and NaOH enabled the formation of 1,2‐dihydroquinolines from the same starting materials.
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