Palladium‐Catalyzed Synthesis of Alkylcarbazoles and Their Identification in Petroleum and Source Rocks**

化学 Stille反应 卤化物 催化作用 芳基 甲烷氧化偶联 有机化学 烃源岩 组合化学 药物化学 地质学 构造盆地 古生物学 烷基
作者
Gabriele Theumer,И. Бауер,Anne Jäger,Lorenz Schwark,Hans‐Joachim Knölker
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (22) 被引量:5
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200456
摘要

Abstract We describe the synthesis of seven C 2 ‐alkylcarbazoles via a sequence of Buchwald–Hartwig coupling of arylamines with aryl halides followed by oxidative cyclization of the resulting diarylamines. Methyl groups at the positions 4 and 5 were introduced by taking advantage of the ortho ‐directed palladation of meta ‐pivaloyloxy‐substituted diarylamines and subsequent conversion of the pivaloyloxy to methyl groups through Stille coupling of intermediate triflates. The obtained ethyl‐ and dimethylcarbazoles served as analytical standards for their identification in petroleum samples and source rocks.
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