Enantioselective Organocatalytic Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Arylvinyl Triflones

磺酰 化学 结合 对映选择合成 硫脲 硝基 加合物 药物化学 催化作用 有机催化 立体化学 有机化学 数学分析 烷基 数学
作者
Michał Kopyt,J. Dudzinski,Michał Barbasiewicz,Piotr Kwiatkowski
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c00412
摘要

The sulfonyl group is able to polarize adjacent C=C bonds, but strength of the effect considerably varies with sulfonyl substituents (SO2X). In this report, we present asymmetric organocatalyzed conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-arylvinyl triflones (ArCH=CHSO2CF3). The reaction runs under mild conditions with 5 mol % of tertiary amino-thiourea to afford Michael-type adducts in high yields and enantioselectivities. Comparative experiments reveal that electron-withdrawing properties increase in the series SO2F ≪ SO2CF3 < SO2C4F9, with the latter approaching strength of the nitro group.
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