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A d‐Camphor‐Based Schiff Base as a Highly Efficient N,P Ligand for Enantioselective Palladium‐Catalyzed Allylic Substitutions

烯丙基重排 化学 胺化 对映选择合成 催化作用 筑地反应 取代反应 配体(生物化学) 席夫碱 药物化学 有机化学 立体化学 生物化学 受体
作者
Qiao‐Ling Liu,Weifeng Chen,Qunying Jiang,Xing‐Feng Bai,Zhifang Li,Zheng Xu,Li‐Wen Xu
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:8 (8): 1495-1499 被引量:44
标识
DOI:10.1002/cctc.201600084
摘要

Abstract New Schiff bases derived from chiral d ‐ camphor were determined to be effective phosphine ligands for the asymmetric palladium‐catalyzed allylic alkylation of activated methylene compounds, the allylic etherification of alcohols, and the allylic amination of primary amines or secondary amines, in which the corresponding products with various functional groups were achieved in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee ). Remarkably, the palladium catalyst derived from Schiff base L2 afforded the highest level of enantioselectivity reported to date for allylic substitution reactions, including allylic etherification and allylic amination, which revealed the privileged role of d ‐camphor‐derived Schiff bases in palladium‐catalyzed allylic substitution reactions.

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