Cross coupling of 3-bromopyridine and sulfonamides (R1NHSO2R2·R1=H, Me, alkyl; R2=alkyl and aryl) catalyzed by CuI/1,3-di(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione

化学 烷基 芳基 催化作用 丙烷 药物化学 有机化学
作者
Xiaojun Han
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:51 (2): 360-362 被引量:35
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2009.11.037
摘要

N-(3-Pyridinyl)-substituted secondary and tertiary sulfonamides have been synthesized in good to excellent yields by the reaction of 3-bromopyridine with primary and secondary alkyl and aryl sulfonamides (MeSO2NH2, MeSO2NHMe, TolSO2NH2, TolSO2NHMe, 1,3-propanesultam, and 1,4-butanesultam), catalyzed by CuI (20 mol %) and 1,3-di(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione (20 mol %) with K2CO3 (200 mol %) in DMF (0.17 M for ArBr) at 110–120 °C over 36–40 h. 2-Bromopyridine, 4-bromopyridine, and a wide variety of substituted phenyl bromides can also be successfully coupled with sulfonamides under these reaction conditions.
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