Ag‐Catalyzed Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of N‐2,2,2‐Trifluoroethylisatin Ketimines with Conjugated Exocyclic Double Bonds: Access to Pyrrolidines with Four Consecutive Stereocenters Including Two Adjacent Spiro‐Quaternary Centers

立体中心 化学 共轭体系 催化作用 环加成 1,3-偶极环加成 立体化学 双键 药物化学 对映选择合成 高分子化学 有机化学 聚合物
作者
Ji‐Hong Liu,Yanping Zhang,Zhen‐Hua Wang,Jihong Lu,Lei Yang,Yong You,Jian‐Qiang Zhao,Ming‐Qiang Zhou,Wei‐Cheng Yuan
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:366 (24): 5020-5025 被引量:4
标识
DOI:10.1002/adsc.202400763
摘要

Abstract Ag‐catalyzed enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition of N ‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines with conjugated exocyclic double bonds including α ‐alkylidene succinimides and aurone derivatives was developed for the first time. Using a catalyst system consisting of a ferrocenyl P,N ‐ligand and AgNO 2 , the reaction provides a facile method for the construction of chiral pyrrolidines bearing four consecutive stereocenters and two adjacent spiro‐quaternary chiral centers, as well as offers a direct route to structurally diverse enantioenriched CF 3 ‐containing 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole derivatives.
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