1‐Substituierte 3‐Phenyl‐1,2,4‐triazol‐5‐carbaldehyde

Abstract Die Aldehyde 7 , erste Vertreter der noch unbekannten Klasse 1‐substituierter 1,2,4‐Triazol‐5‐carbaldehyde, sind in sehr guter Ausbeute durch Bleitetraacetatoxidation der Alkohole 2 zugänglich; ein alternativer Weg besteht in der Anwendung der Kröhnke‐Reaktion auf 5 . Als Folge des stärkeren Elektronenzugs des Triazol‐5‐yl‐Systems A gegenüber dem System B unterliegen die Verbindungen 7 — anders als die isomeren 3‐Aldehyde wie z. B. 19 (hier auch hergestellt durch Kröhnke‐Reaktion mit 17 ) — bei Einwirkung konzentrierter Alkalilauge der Formatspaltung; in wasserhaltiger Lösung sind sie in erheblichem Umfang hydratisiert, ferner liefern sie analysenreine Halbacetale 29 und Halbaminale 30 . Typische Aldehydreaktionen sind mit 7 durchführbar. Vereinzelt besteht Ähnlichkeit mit 1‐substituierten 5‐Tetrazolcarbaldehyden.