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Fluorescent probes for detection of biothiols based on “aromatic nucleophilic substitution-rearrangement” mechanism

化学 亲核取代 荧光 亲核芳香族取代 机制(生物学) 取代反应 组合化学 药物化学 光化学 物理 哲学 量子力学 认识论
作者
Yan‐Fei Kang,Li‐Ya Niu,Qing‐Zheng Yang
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier BV]
卷期号:30 (10): 1791-1798 被引量:102
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2019.08.013
摘要

Biothiols, including cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH) play important roles in physiological processes, and the detection of thiol using fluorescent probes has attracted attention due to their high sensitivity and selectively and invasive on-time imaging. However, the similar structures and reactivity of these biothiols present great challenges for selective detection. This review focused on the the “aromatic nucleophilic substitution-rearrangement (SNAr-rearrangement) mechanism”, which provided a powerful tool to design fluorescent probes for the discrimination between biothiols. We classify the fluorescent probes according to types of fluorophores, such as difluoroboron dipyrromethene (BODIPY), nitrobenzoxadiazole (NBD), cyanine, pyronin, naphthalimide, coumarin, and so on. We hope this review will inspire exploration of new fluorescent probes for biothiols and other relevant analytes.
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