Photocatalytic Ring-Opening/1,3-Peroxyesterification of Arylcyclopropanes with Carboxylic Acids and tert-Butyl Hydroperoxide

化学 戒指(化学) 光催化 羧酸 叔丁基过氧化氢 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Jun Pan,Shujun Chen,Leiyang Lv,Zhiping Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03747
摘要

Organic peroxides constitute a privileged family of O–O-containing compounds that serve as indispensable reagents or synthetic intermediates in industrial processes, pharmaceutical manufacturing, and polymer sciences. Herein, we disclose a photocatalytic ring-opening transformation of arylcyclopropanes with carboxylic acids and tert-butyl hydroperoxide, which enables the facile construction of structurally diverse 1,3-peroxyesterification products. This protocol proceeds under exceptionally mild, metal-free conditions with exquisite site-selectivity and broad functional-group tolerance. Besides, late-stage functionalization of bioactive molecules and downstream transformations are also performed.
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