Aqueous Micelles as Catalytic Nanoreactors for Dephosphorylation Reactions

A reação entre um novo derivado de imidazol, 3,5-bis((1H-imidazol-1-il)metil)anilina (BIm), e o triéster de fosfato dietil 2,4-dinitrofenil fosfato (DEDNPP), que procede por um mecanismo S N 2(P), é substancialmente acelerada em presença do surfactante catiônico brometo de cetiltrimetrilamônio (CTAB) e do surfactante aniônico dodecil sulfato de sódio (SDS).Tal efeito micelar atípico ilustra o emprego de efeitos hidrofóbicos dos reagentes para otimizar o efeito catalítico de micelas aquosas.Tal observação é importante e útil no planejamento de modelos miméticos de reações biológicas, já que a melhoria da incorporação dos reagentes aumentará efetivamente a qualidade dos sistemas biomiméticos, sendo que ambos os surfactantes catiônico e aniônico poderão atuar como nanoreatores homogêneos, concentrando os reagentes neutros hidrofóbicos.The reaction of a new imidazole derivative, 3,5-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)aniline (BIm), and the model triester diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate (DEDNPP), which proceeds via a S N 2(P) mechanism, is substantially enhanced in the presence of either cationic cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) or anionic sodium dodecyl sulfate (SDS).This unusual micellar effect illustrates the use of the hydrophobic character of the reactants to enhance micellar catalysis.This is an important and useful guideline in planning mimics for biological reactions, because improving incorporation will increase the quality of the biomimetic systems, and both cationic or anionic surfactants will act as homogeneous nanoreactors concentrating the neutral, hydrophobic reactants.