N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Stetter–Aldol Domino Cyclization To Synthesize Tetrahydronaphthalene‐Fused Spirooxindoles

多米诺骨牌 化学 羟醛反应 卡宾 催化作用 转鼓 有机催化 有机化学 组合化学 对映选择合成 亲核细胞
作者
Qiuling Xu,Qinghong Cui,Xiaoshan He,Ruifen Sun,Jun‐Liang Wang
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (28)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400356
摘要

Abstract A formal [4+2] annulation reaction of phthalaldehydes and 3‐ylideneoxindoles through a tandem process of a Stetter–aldol reaction was accomplished by the application N‐heterocyclic carbenes as effective catalysts. Under mild conditions, this unprecedented cascade reaction readily occurs in good yield, enabling straightforward access to functionalized tetrahydronaphthalene‐fused spirooxindoles. For the first time, the feasibility of an asymmetric Stetter–aldol reaction has also been briefly explored by employing chiral organic bases to promote the asymmetric transformation.
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