Cobalt(II)-Catalyzed Enantioselective Propargyl Claisen Rearrangement: Access to Allenyl-Substituted Quaternary β-Ketoesters

炔丙基 对映选择合成 化学 克莱森重排 催化作用 药物化学 吡啶 产量(工程) 配体(生物化学) 四级碳 有机化学 受体 生物化学 材料科学 冶金
作者
Yaping Wang,Xingping Zhang,Ming‐Sheng Xie,Hai‐Ming Guo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (39): 7105-7109
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02496
摘要

Highly enantioselective propargyl Claisen rearrangement of O-propargyl β-ketoesters was achieved under 2.5 mol % of the chiral cobalt complex as the catalyst under mild reaction conditions. With Co(OTf)2 as the Lewis acid and C1-symmetric imidazoline-pyrroloimidazolone pyridine as the ligand, diverse chiral allenyl-substituted all-carbon quaternary β-ketoesters were obtained in good yields (up to 97% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee).
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