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Reductive Amination of Carboxylic Acids via Nickel(II) Catalysis: A Ligand-Tuned Strategy for C–N Bond Formation

还原胺化 胺化 化学 亚胺离子 羧酸 组合化学 联氨(抗抑郁剂) 小学(天文学) 有机化学 药物化学 还原消去 反应机理 化学合成 胺气处理 叔胺 水解 喹啉酮
作者
Ga Yeon Lee,Jae‐Han Bae,Kashif Ali,Eun Jin Cho
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (40): 14141-14145 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c01592
摘要

A nickel(II)-catalyzed reductive amination of carboxylic acids with amines is described, employing phenylsilane as the reductant. The reaction proceeds via an iminium ion/imine intermediate and does not require prior carboxylic acid activation. A comprehensive evaluation of ligands identified bulky trialkyl monophosphines as optimal, with tricyclohexylphosphine providing the highest yield. This ligand-controlled protocol provides direct access to diverse secondary and tertiary amines from readily available carboxylic acids, illustrating a practical approach to C-N bond formation.
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