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Reductive Amination of Carboxylic Acids via Nickel(II) Catalysis: A Ligand-Tuned Strategy for C–N Bond Formation

还原胺化 胺化 配体(生物化学) 催化作用 化学 羧酸 组合化学 有机化学 药物化学 生物化学 受体
作者
Ga Yeon Lee,Jae‐Han Bae,Kashif Ali,Eun Jin Cho
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (40): 14141-14145
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c01592
摘要

A nickel(II)-catalyzed reductive amination of carboxylic acids with amines is described, employing phenylsilane as the reductant. The reaction proceeds via an iminium ion/imine intermediate and does not require prior carboxylic acid activation. A comprehensive evaluation of ligands identified bulky trialkyl monophosphines as optimal, with tricyclohexylphosphine providing the highest yield. This ligand-controlled protocol provides direct access to diverse secondary and tertiary amines from readily available carboxylic acids, illustrating a practical approach to C-N bond formation.
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