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Red-Light-Promoted Radical Cascade Reaction to Access Tetralins and Dialins Enabled by Zinc(II)porphyrin, A Light-Flexible Catalyst

化学 卟啉 催化作用 级联 光化学 级联反应 可见光谱 组合化学 有机化学 色谱法 物理 光电子学
作者
Yusuke Okanishi,Otoki Takemoto,Satoshi Kawahara,Satoshi Hayashi,Toshikatsu Takanami,Takehiko Yoshimitsu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01112
摘要

[5,15-Bis(pentafluorophenyl)-10,20-diphenylporphinato]zinc(II) (1), a metalloporphyrin derivative that was recently reported as an efficient photocatalyst driven by blue LEDs by our group, was found to catalyze a red-light-promoted (630 nm LEDs) radical cascade reaction of N-3-arylpropionyloxyphthalimides with radicophiles including electron-deficient alkenes and alkynes, providing access to a range of functionalized tetralin and dialin derivatives. The radical cascade reaction catalyzed by 1 took place via an oxidative quenching cycle in DMSO, where no sacrificial electron donor was required, uncovering a unique solvent effect capable of promoting the porphyrin catalysis.

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