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Quaternary Carbon Synthesis by Titanocene Catalyzed Radical Allyl Transfer on Epoxides

化学 四级碳 环氧化物 催化作用 立体选择性 有机化学 组合化学 对映选择合成
作者
Michael Schrempp,Raphael S. Wagner,Hermann Gleich,Andreas Gansäuer,Dirk Menche
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (45): 8089-8094 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c03181
摘要

A versatile titanocene-catalyzed radical allyl transfer reaction on epoxides is reported. Epoxide opening occurs regioselectively at the more hindered side, and variously substituted allyl sulfone may be coupled to this position in an efficient manner, enabling a rapid access to quaternary carbon centers with useful functionalities for further elaboration. Furthermore, the procedure can be expanded to stereoselective variants. This new radical allyl transfer expands the scope of allylation in organic synthesis.

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