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Photoredox/Copper-Cocatalyzed Domino Annulation of Oxime Esters and NH4SCN: Access to Fully Substituted 2-Aminothiazoles

废止 多米诺骨牌 化学 药物化学 光化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Yong-Yan Luo,Yanyan Zhang,Mengting Liu,Xiaozhen Wang,Yichao Wan,Shujun Cao
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (20): 15187-15196
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01951
摘要

Domino cyclization of oxime esters and NH4SCN facilitated by photoredox and copper cocatalysis has been established. Various structurally diverse fully substituted 2-aminothiazoles have been obtained in good yields at room temperature. It is featured by mild conditions, favorable functional group tolerance, and wide substrate scope. The present reaction is amenable to gram-scale synthesis, which is expected to find potential applications in organic synthesis and drug discovery. A plausible reaction mechanism is proposed.
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