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Tunable Sulfenylnitrenes Enable Scaffold Hopping of Furans Into N ‐Heterocycles

脚手架 纳米技术 材料科学 密度泛函理论 组合化学 化学 分子 呋喃 化学反应 化学合成
作者
Prakash Kafle,Prabhat Kharel,Rishav Mukherjee,Seiichi Yasuda,Deacon Herndon,Rylan C. Fox,Daillin L. Perez,Novruz G. Akhmedov,Indrajeet Sharma
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:: e4976267-e4976267
标识
DOI:10.1002/anie.4976267
摘要

Furans are readily available heteroaromatic scaffolds valued for their structural rigidity, tunable electronic properties, and functional versatility. Transforming furans into nitrogen-containing heterocycles is an efficient strategy for expanding molecular diversity and enhancing chemical and biological properties. N-heterocycles such as pyrimidines, pyrroles, and pyridazines often exhibit improved stability, enhanced hydrogen-bonding capacity, and favorable pharmacokinetic profiles. Herein, we report a scaffold-hopping strategy that converts furans into N-heterocycles using tunable sulfenylnitrenes. Mechanistic investigations, including isotopic labeling experiments supported by DFT calculations, reveal a unique reaction pathway.
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