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Total Synthesis of (−)‐Lundurine A and Determination of its Absolute Configuration

立体中心 绝对构型 戒指(化学) 全合成 立体化学 绝对(哲学) 化学 四级碳 数学 对映选择合成 有机化学 哲学 催化作用 认识论
作者
Shuaijiang Jin,Jing Gong,Yong Qin
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (7): 2228-2231 被引量:60
标识
DOI:10.1002/anie.201409963
摘要

Abstract A 15‐step total synthesis of (−)‐lundurine A ( 1 ) from easily accessible ( S )‐pyrrolidinone 18 is reported. A Simmons‐Smith reaction allows the efficient, simultaneous assembly of the cyclopropyl C ring, the six‐membered D ring, the seven‐membered E ring, and the quaternary carbon stereocenters at C2 and C7. The absolute configuration of natural (−)‐lundurine A was deduced to be 2 R ,7 R ,20 R based on the stepwise construction of the stereocenters during the total synthesis.
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