Organocatalytic atroposelective synthesis of axially chiral styrenes

亚胺离子 化学 苯乙烯 有机催化 催化作用 对映选择合成 胺气处理 组合化学 有机化学 轴手性 聚合物 共聚物
作者
Sheng‐Cai Zheng,San Wu,Qinghai Zhou,Lung Wa Chung,Ye Liu,Bin Tan
出处
期刊:Nature Communications [Nature Portfolio]
卷期号:8 (1) 被引量:150
标识
DOI:10.1038/ncomms15238
摘要

Axially chiral compounds are widespread in biologically active compounds and are useful chiral ligands or organocatalysts in asymmetric catalysis. It is well-known that styrenes are one of the most abundant and principal feedstocks and thus represent excellent prospective building blocks for chemical synthesis. Driven by the development of atroposelective synthesis of axially chiral styrene derivatives, we discovered herein the asymmetric organocatalytic approach via direct Michael addition reaction of substituted diones/ketone esters/malononitrile to alkynals. The axially chiral styrene compounds were produced with good chemical yields, enantioselectivities and almost complete E/Z-selectivities through a secondary amine-catalysed iminium activation strategy under mild conditions. Such structural motifs are important precursors for further transformations into biologically active compounds and synthetic useful intermediates and may have potential applications in asymmetric synthesis as olefin ligands or organocatalysts.
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